Sara Huttinger (Jennifer Aniston), una joven a punto de casarse, regresa a su ciudad natal, en California, para esclarecer la verdad sobre el gran secreto de su familia. Al parecer, el libro y la película The Graduate(Graduado) estaba basada en su familia, habiendo sido su abuela la inspiración para la señora Robinson, y su madre el fruto de una relación como la que retrataba el clásico de Mike Nichols. Pero eso no es lo peor: poco a poco Sara se sentirá atraída por el maduro galán (Kevin Costner) que se ha acostado ya con varias generaciones de mujeres de su familia.